周文健在1994年曾经拍过一部电影叫《阿德晒命》。这部戏是一部实验电影，演员要对镜头讲很多话且出现很多长镜头；由于和大部分香港影片一般以镜头为主的风格迥然不同，因此对演员把握影片的能力以及表演技巧要求都很高

周文健在主演这部电影时真的很辛苦，因为周文健一直努力摆脱周星驰对自己的影响而拼命对抗。他内心觉得其实一部好的电影中的人物角色并不是要说很多对白的，用肢体语言来表演有时反而会比语言更具有力量性。

1999年，周文健在参与拍摄吴宇森和张家振执导的电影《MintCondition》的时候；与荷里活五大经纪公司之一——Endeavor公司签约，成为与该经纪公司签约的第一个来自中国香港的男艺人。之后成功拍摄了由ColumbiaPictures出品和徐克担任导演的电影《EraofVampires》、曹桂林执导的《危险旅程》和独立制作的喜剧影片《Kungphooey》；并凭借《Kungphooey》此片赢得了美国Houston电影节最佳喜剧影片的奖项。在荷里活周文健要想再创自己事业上的高峰，必须要和白种人、黑人、及其他来自亚洲各个国家等不同肤色的艺人竞争。而以前在香港拍戏时周文健则只需和自己竞争，所以他给了自己3年的时间来闯荡荷里活。结果自己在后来独立制作的一部喜剧《Kungphooey》当中饰演主角Kungphooey而一炮成名，并赢得了美国Houston电影节的最佳喜剧影片奖。

后来周文健和大卫·卡拉丁合作《龙小子·丹尼》，在里面扮演的角色是一位宦官——也就是“大内总管”。在戏中周文健的角色是饰演公主的保护者，且事实上比皇帝更关注公主就好像他的父亲。《龙小子·丹尼》是一部投资不大的数字电影，即便如此所有的演员都会在自己的位置上‘埋位’；在制作上无论制景还是服装都做得非常精细，毕竟对于周文健而言哪怕C级投资的好莱坞电影也足够拍摄两部不错的港片了。

另外周文健在一部HALLMARK的电影《马可·波罗》中扮演一个宦官，此角色是一个好人。因为《马可·波罗》投资规模相对比较大，内容也更正剧。由于是纯粹的海外制片，所以将看到“元朝”帝王用英文和意大利人马可波罗直接对话交谈的场面。当初周文健在参演《龙小子·丹尼》时，就有一个导演聊到《马可·波罗》；其实在这部电影中可供周文健选择的角色总共有3个：除了这个太监的角色外，还有一个是马可波罗的仆人；戏份相对比较吃重，除此之外还有一个角色是反面大配角。最后周文健还是选择出演的这个太监角色。在他眼里这个太监的地位相当于古代一个夜总会的楼面经理，且给自己发挥的空间更大。后来周文健终于可以与好莱坞著名影星大卫·卡拉丁合作，他曾经在70年代拍摄过美国电视剧《功夫》，并凭当中的某个角色一炮而红；据悉当年李小龙进军好莱坞的时候就是与他角逐该片的这个角色失利才选择回到香港发展的，是一个非常有实力的国际影星。在片中周文健会出演一个非常出彩的角色。该剧的导演前曾看到过几年前周文健参与的一部喜剧《月黑风高》，且周文健在戏中的表现给他留下了深刻印象；当时他几次想找机会和周文健合作，并寻找了周文健很多年。终于去年在上海从周文健一位朋友处找到了他的电话，并且一直不断的打才找到周文健。所以可以说他们也是相见恨晚。