2000年，杨丞琳签约BMG博德曼公司，与黄小柔、冷嘉琳、张棋惠组成演唱组合“4 In Love”并出道  ；11月推出首张同名专辑《Fall in love》进入音乐界。2003年，组合“4 in love”因遇到“台湾921大地震”而解散  ，杨丞琳开始独立发展。2005年9月9日，发行的首张个人音乐专辑《暧昧》在台湾地区的最终销量为17万，它为杨丞琳的音乐道路垫下了基础。2007年，杨丞琳以电影《刺青》主题曲《小茉莉》入围第44届金马奖最佳原创电影歌曲  。2008年，推出第四张个人专辑《半熟宣言》，标志着杨丞琳在稚嫩与成熟之间的转换。 2011年，发行第六张个人专辑《仰望》，杨丞琳以俏丽的短发全新出发，宣告转型。2014年，杨丞琳发行第九张国语专辑《双丞戏》  ，这是她在音乐道路上获得大多数人好评与肯定的一张专辑。

　　2002年末，杨丞琳签约天熹娱乐，主持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》长达4年，在这段主持工作生涯中，杨丞琳为更多的人所认识。2006年3月，杨丞琳因主演偶像剧《恶魔在身边》而获得更多关注  。2010年，杨丞琳凭借偶像剧《海派甜心》获得第45届台湾电视金钟奖最佳女演员奖  。2011年4月，首次以短发造型演出电视剧《醉后决定爱上你》，此剧更是获得金钟奖的青睐。2014年8月，主演的电视剧《一见不钟情》在湖南卫视播出  ，这对她有很重要的意义。

　　2012年11月，与罗志祥共同担任中国台湾地区微信（Wechat）代言人  。